FORSCHUNG — 81 Die Wachstumszyklen mariner Algen sind von enormer Bedeutung für das Welt-Ökosystem. Als entscheidender Regulator dafür hat sich Thallusin herausgestellt, ein schwer zu isolierender bakterieller Metabolit [7]. Mit einer stereosektiven Synthese über Au(I)-vermittelten Ringschluss wurde die Substanz verlässlich zugänglich gemacht [8]. Racemische [9] und enatioselektive Katalyse [10] ermöglichten die Synthese im größeren Maßstab. Die Substanz wird als 2:1 Fe(III)-Komplex transportiert [10,11]. Vor kurzem gelang auch die erste Totalsynthese des Biosynthesevorläufers Saccharoquinolin [12]. Damit wird nun die Bedeutung der Moleküle im Ökosystem untersucht. Gemeinsame Studien im SFB1127 zeigten, dass Saccharoquinolin und Thallusin stets gemeinsam auftreten, was die Identifizierung der Biosynthesegene und unbekannter Produzenten ermöglichte [13]. [7] Matsuo, Y. et al. (2005): Science 2005, 307, 1598. [8] Dhiman, S. et al. (2022):, Angew. Chem. Int. Ed. 2022, 61, e202206746. [9] Wienecke, P. et al. (2022): Bioorg. Med. Chem. Lett 2022, 72, 128845. [10] Wienecke, P. et al. (2024): Chem. Eur. J. 2024, 30, e202304007. [11] Ullrich, J. F. et al. (2022): Mar. Drugs 2022, 20, 690. [12] Das, M.K. et al., Manuskript in Vorbereitung. [13] Kallscheuer, N. et al., Manuskript in Vorbereitung. Thallusin als Master-Regulator der Algenentwicklung Hochauflösende Abbildung und Photopharmakologie des Aktin-Zytoskeletts In der Arbeitsgruppe entwickelte F-Aktin-Photoschalter erlauben es, die Dynamik des AktinZytoskeletts durch Licht gezielt zu modulieren [14, 15]. Diese Werkzeuge wurden kürzlich in der Neurowissenschaft und der Reproduktionsbiologie sehr erfolgreich angewandt [16, 17]. Aus den erhaltenen Daten wurde, zusammen mit umfassenden Struktur-Aktivitäts-Untersuchungen [18], ein neues Reagenz abgeleitet, Sir-XActin, das das selektive Anfärben des F-Aktins in lebenden Zellen mit nie dagewesener Effizienz ermöglicht [19]. Weiter konnte erstmals gezeigt werden, dass dies auch in vivo in der Leber von Mäusen mit hervorragendem Kontrast bildgebend genutzt werden kann [20]. [14] Borowiak, M. et al., J. (2020): Am. Chem. Soc. 2020, 142, 9240–9. [15] Küllmer, F. et al. (2022): Angew. Chem. 2022, 61, e202210220. [16] Nakajima, C. et al. (2024): Nat. Commun. 2024, 15, 1877. [17] Soto-Moreno, E.J. et al. (2025): Nat. Commun. 2025, 16, 8323. [18] V. Nasufović et al..; doi.org/10.26434/chemrxiv-2025-0655. [19] V. Nasufović et al., Angew. Chem. 2025, 64, e202509285. [20] S. Gjeci et al., Manuskript in Vorbereitung. Abb. 4. Vergleich von Actin-Anfärbungen mit SirXACTIN in lebenden HeLa-Zellen [19]. A) Repräsentative CLSM und STED Bilder, intensitätsskaliert. Balken: 10 μm. (B) Vergrößerungen aus A, Balken: 1 μm. Abb. 2. Totalsynthese von Thallusin über Au(I)-Katalyse und katalytische Polyenzyklisierungen [8,9,10 ]. Abb. 3. Totalsynthese von Saccharoquinolin über katalytische Claisen-Umlagerung [12] und Untersuchungen zur Verbreitung und Biosynthese [13].
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